Com extenso trabalho nos palcos desde o começo dos anos 1960, Pennington fundou a English Shakespeare Company, uma das companhias teatrais mais importantes do Reino Unido, e é considerado um membro honorário da Royal Shakespeare Company. Sua interpretação do protagonista de Hamlet, clássico do Bardo, é considerada uma das melhores e mais emblemáticas da peça nas últimas décadas.
Além do elogiado trabalho nos palcos, Pennington foi eternizado na cultura pop ao viver o Grand Moff Jerjerrod em Star Wars - O Retorno de Jedi, de 1983. No longa, seu personagem é o responsável por supervisionar a construção da segunda Estrela da Morte, compartilhando cenas com Darth Vader (David Prowse e James Earl Jones) e o Imperador Palpatine (Ian McDiarmid).
Em 2011, ele atuou ao lado de Meryl Streep em A Dama de Ferro, cinebiografia de Margaret Thatcher que rendeu o terceiro Oscar à atriz.
Outros créditos de Pennington incluem Tempos de Tormenta, The Tudors e The Return of Sherlock Holmes. Seu papel mais recente foi em 2022, quando apareceu em cinco episódios da série Raised by Wolves, da HBO Max.
(Com Agência Estado)
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