Cherones nasceu em 11 de setembro de 1939 em Tuscaloosa, no estado do Alabama. Ele se formou em Jornalismo e era Mestre em Telecomunicações pela Universidade do Alabama, além de ter servido a marinha americana durante quatro anos.
Seu primeiro trabalho na TV foi com a comédia Minha Irmã é Demais, de 1986. Nos anos 1990, ele começou a trabalhar em Seinfeld como produtor e diretor. Participou de 85 episódios ao longo de cinco temporadas, que lhe renderam vitórias no DGA Awards (prêmio do sindicato dos diretores) e no Emmy, maior premiação da TV americana.
Em Seinfeld, Cherones foi um dos responsável foi moldar o padrão de direção das sitcons americanas. Alguns dos episódios mais lembrados são The Chinese Restaurant e The Contest (episódios 11 da 2ª e 4ª temporada, respectivamente). Ele também fez uma participação especial no episódio The Pilot, o 23ª da 4ª temporada.
De acordo com o portal Deadline, Cherones deixou a série a pedido de Jerry Seinfeld. Ele explicou a situação em uma entrevista à Television Academy Foundation em 2011: "Ele estava cansado da mesma coisa, eu acho. Trocávamos de roteiristas quase toda temporada e, finalmente, ele só queria outra pessoa, outra presença, para tentar manter a novidade."
O diretor também trabalhou nas séries NewsRadio, Welcome Back, Kotter, Tudo por um Gato, Annie McGuire e Ellen. Ele também é autor de The Hardly Boys, livro infantojuvenil publicado em 2012.
(Com Agência Estado)
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