Aos 49 anos, Crespo estava sem clube desde a saída do Al-Ain, dos Emirados Árabes Unidos, em novembro. Em sua primeira passagem pelo São Paulo, ele foi demitido em razão do desempenho ruim no campeonato nacional, assim como ocorreu com seu compatriota Zubeldía, dono de boa campanha na Libertadores, torneio no qual deixou os são-paulinos classificados às oitavas de final na primeira colocação do Grupo D, com 14 pontos.
Durante os nove meses em que dirigiu o São Paulo, em 2021, Crespo somou 53 partidas, com 24 vitórias, 19 empates e 10 derrotas, o que corresponde a um aproveitamento de 57,23%. Apesar da demissão por más atuações, ele é lembrado com carinho por parte da torcida, já que levou o time ao título paulista e encerrou um jejum de conquistas que já durava quase nove anos.
Depois que saiu do São Paulo, o treinador argentino passou cerca de três anos no mundo árabe. Seu primeiro destino foi Al-Duhail, do Catar, clube pelo qual foi campeão da liga nacional, da Copa do Emir do Catar e da Copa da Liga do Catar.
Crespo transferiu-se, em novembro de 2023, para o Al-Ain, dos Emirados Árabes. Venceu a Liga dos Campeões da Ásia, em maio de 2024, e classificou a equipe para o novo Mundial de Clubes. Quatro meses depois, foi demitido depois de sofrer uma goleada por 5 a 1 para o saudita Al-Nassr, de Cristiano Ronaldo, durante a edição mais recente do torneio asiático.
(Com Agência Estado)
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